Frühere Wirte buhlten um honorige Gäste – Närrische Hochburg und Strählzentrum
Als Wirtshaus und Herberge geht die Historie des „Bären“ an der Bickenstraße, Ecke Bärengasse bis ins Jahr 1582 zurück. Jüngst nun ging die Geschäftsführung des heutigen „Hotel Bären“ vom langjährigen Wirt und Hotelier Peter Kessel auf dessen Sohn Michael über, der mit 32 Jahren den Betrieb, der 1954 erworben wurde, das Hotel mit Ferienwohnungen fortsetzt.
Als die meisten Gasthäuser schon von weitem an ihren kunstvoll geschmiedeten Schildern zu erkennen waren, gehörte auch der „Bären“ bereits zu den ältesten Wirtshäusern der Stadt, wie der „Wilde Mann“ in der Oberen Straße 
oder auch der „Löwen“, der „Adler“ 1308, die „Blume“ 1504, der „Engel“ 1509 oder der „Hirschen“ 1533. Noch heute kann am Gebäude Kronengasse 12 eine Nachbildung des ehemaligen kunstvollen Wirtshausschildes der „Krone“ von 1556 als attraktives Foto-Motiv entdeckt werden.
Klar, dass auch die Eigentümer und Wirte des „Bären“ in den 640 Jahren seit der ersten Nennung häufig wechselten: 1602 Matheis Reichle, 1704 Johann Riegger, Anton Riegger, Andreas Wittum, Georg Anton Hauger, Frieder Handtmann, 1849 Friedel Frei, 1858 Wilhelm Schupp. Danach waren es meist nur Pächter 1876 Nikolaus Elbrecht, Otto Fleig, 1889 Pauline Grüsser, 1890 Andreas Glatz, die im Bären wirten.
Es folgte danach der Eigentümer Joseph Riegger 1891 und dessen Pächter Moritz Hirth und Hubert Danegger 1902. Im 20. Jahrhundert wurde Hans Hauser 1920 Eigentümer, bis das Haus 1954 ins Eigentum der Familie Kessler kam. Die nun hatte sich über Jahrzehnten auch den örtlichen Narren verschrieben, als von Jahr zu Jahr „im Bären der Bär steppte“: Strählen vom Feinsten, Jochens’s Rhabarber-Band vom Exotischsten, Guggemusik „Alte Kanne“ vom Lautesten.
Gasthäuser des Mittelalters gab es seit dem 11. Jahrhundert zunächst als kirchliche Hospize, meist genutzt in der 
Zeit der Kreuzzüge, als Tavernen oder Gemeinschafts-Herbergen für Kaufleute.
Früheste Belege, dass Fremde gegen Bezahlung beherbergt wurden, sind entlang der Pilgerstraßen bekannt, wie einer der Jakobswege auch an Nordstetten mit seiner abgegangenen Jakobs- Kapelle und der -Quelle vorbei führte, und als Häuser für durchziehende Kaufleute, die samt Kutschen und Waren bei lokalen Geschäftspartnern aufgenommen wurden.
Offene Gasthäuser gab es jedoch erst ab dem 13. Jahrhundert, die meist mit einem Schild und ihrem Namen auf sich aufmerksam machten. Ein solches Zeichen verpflichtete und berechtigte die Wirte, Fremde gegen Entgelt unterzubringen.
In deren Wettbewerb gab es dann auch Rangstufen, welche Kundschaft angesprochen wurde. Bei den Herrenwirten logierten Gäste zu Pferde, bei den Karren-Wirten nächtigten die Fuhrleute und die Kochwirte versorgten meist alle anderen Reisenden.
Villingen ist reich an Urkunden über seine Wirtshäuser im Spätmittelalter, wobei nicht immer auch deren einstiger Standort klar ist, da oft auch Namen, Besitzer und Eigentümer wechselten. Waren auch die benannten Häuser älter, als es die späteren Quellen zu den Wirtstuben belegen.
Dies gilt mit 1526 für das Wirtshaus „zu der Mohrin“, das seit dem späten 13. Jahrhundert betrieben wurde. Eine Zeit, in der wohl seit 1308 auch das Wirtshaus „Adler“ an der Niederen Straße 60 bestand, das in einem Urfehde-Brief der Katharina Kuenbergerin benannt wird.
Seit 1379 ist das Gasthaus „Zum Wilden Mann“ bekannt, das neben dem einst frei stehenden Korn-und Kaufhaus an der Oberen Straße lag: im 18. Jahrhundert mit drei Stockwerken, Gewölbekeller, Schankstube und Tanzlaube beschrieben. Ums Eck in der Hans-Kraut-Gasse eine zweistöckige Scheuer (in der Neuzeit das Areal des „Camera-Kinos“) mit Stallungen für 70 Pferde und einem Röhrenbrunnen.
Ein renommiertes Haus unter zahlreichen Wirten, zu denen Ignatius Mayer zählte, der von 1792-1817 Villinger Bürgermeister war.
Aufsehen erregte der „Wilde Mann“ bei der gesamten Bevölkerung am 28. März 1563: „…sind sechs camelthier alhie gewesen sampt einem moren“ und 1566 konnte man in der Tanzlaube für einen „Fünfer“ eine „schwarze, lebende Kalbin mit sechs Füßen sehen“.
Grausiges habe sich bei Belagerung 1633 ereignet. Abt Gaisser notierte in seinem Tagebuch: eine Kugel durchschlug alle drei Stockwerke des Gasthauses, riss in der Schankstube der Wirtin ein Bein ab, zerriss ein Kind und tötete eine weitere Person. Zu den bedeutenden Gästen im „Wilden Mann“ zählte 1612 Obrist Aescher; 1665 logierte hier der Bischof von Straßburg, sein Gefolge in drei weiteren Gasthäusern, und 1712/13 quartierte sich „general de Vobon“ für 21 Wochen im „Wilden Mann“ ein.
Insgesamt wohl ein lebendiges Wirtshausgeschehen mit stets besonderen Ereignissen, die in der Stadt zum Tagesgespräch wurden.